Разъезжая улица на карте Санкт-Петербурга появилась в 1736 г. Она связывала Большую Загородную дорогу с Московско-Ямской слободой, расположенной неподалеку от Литовского канала.
С нее был поворот и на Боровую улицу (тогда — Новгородская дорога). Очевидно поэтому в конце лета 1739 г. и названа улица Разъезжей. В те годы местность вокруг была покрыта лесами и болотами. Но лес постепенно вырубался в связи с активным строительством. Поэтому Разъезжую горожане часто называли «Улица больших пеньков», а в округе появились улицы Грязная, Боровая и целых пять улиц Болотных. Строить дома здесь имели право только офицеры стоящих тут полков. Вскоре возникли улицы Московские — Большая и Малая, поначалу называвшиеся просто Офицерскими. Постепенно среди военных, живущих тут, появились и гражданские.
Застройщики были обязаны соблюдать особый порядок высадки деревьев. Улица Разъезжая с момента появления была очень зелено и красивой. Каждый деревянный дом был окружен садом. Эта красота исчезла во второй половине 19 века, во время более плотной застройки территории. Первые каменные дома на улице появились в 1836 г. (дом №7). Здесь в 1903 г. жил писатель А. Куприн. Квартирка его была на 3 этаже, а на 2 — издательство журнала «Мир Божий», где он печатался. В 1864 г. для купца Тихонова по проекту арх. Макарова М.А. был построен каменный дом (№5). В 1906 г. в нем разместилось Коммерческое училище, преобразованное после революции в Трудовую школу. В 1965 г. оно перешло институту «Госрадиопроект».
